一般情況下，如果月經期比較規律，月經上個月十二號來，這個月五號同房通常能懷孕；如果月經比較紊亂，也可能不能懷孕。具體分析如下：
懷孕需要卵子與精子相結合，在女性排卵期時同房，此時有成熟的卵子排出，懷孕的幾率比較大。在月經比較規律的情況下，女性的排卵期通常在下次月經前后的10-19天，此時月經上個月十二號來，這個月五號正好處于排卵期，此時同房可能會懷孕。在月經紊亂的情況下，女性的排卵期可能無法準確推測，這個月五號可能不會排卵，此時同房懷孕的幾率可能較低，可能不會懷孕。

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